Нью-Йорк 1960-х, эпоха перемен и возможностей. В самом сердце Медисон-авеню располагается рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где царит особая атмосфера творчества и амбиций. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз психологических манипуляций и тонких интриг, постоянно балансирует на грани профессионального триумфа и личного кризиса. Его борьба за сохранение лидерских позиций в агентстве превращается в изощренную шахматную партию с конкурентами и коллегами.
За стенами офиса разворачивается не менее драматичная жизнь — семейные тайны Дрейпера, сложные отношения с близкими, личные демоны прошлого. Все это существует на фоне масштабных исторических событий, меняющих американское общество. Кубинский ракетный кризис, движение за гражданские права, сексуальная революция — каждый из этих социальных штормов находит отражение в работе агентства и судьбах его сотрудников.